10 класс. Химия. Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства

10 класс. Химия. Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства

Комментарии преподавателя

Классификация аминов

Амины – этоорганические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака. Рис. 1.

Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: -NH2, -NH-.

Шаростержневая модель молекулы аммиака

Рис. 1 Шаростержневая модель молекулы аммиака

Классификация аминов

 

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.

Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.

Существуют циклические амины (рис. 2). Например:

Циклические амины Циклические амины Циклические амины 

 пирролидин            пиперидин                      пиперазин

Рис. 2. Циклические амины

Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:

NH2-CH2-CH2-NH2                                          этилендиамин

NH2-(CH2)5-NH2                                             кадаверин

NH2-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2           спермин

Номенклатура аминов

Для построения названий первичных аминов используется суффикс «-амин» (или приставка «амино-»).

CH3-NH2                                  метанамин

                     пропанамин-2

NH2-(CH2)6-NH2                            гександиамин-1,6

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня «амин». К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.

СH3-NH-C2H5              метилэтиламин

СH3-NH-CH3                диметиламин

CH3-NH2                     метиламин

Изомерия аминов

Скелетная изомерия

                     пропанамин-2, изопропиламин

CH3-CH2-CH2-NH2                   пропанамин-1, н-пропиламин

Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп

NH2-(CH2)4-NH2                      бутандиамин-1,4, путресцин

             бутандиамин-1,3, изопутресцин

Оптическая изомерия

В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптическихизомеров этого соединения.

Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами:

CH3-CH2-CH2-NH2                   н-пропиламин

СH3-NH-C2H5                           метилэтиламин

N(CH3)3                                   триметиламин

Физические свойства аминов

Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.

Полярность связи N-H и наличие водородных связей Þ

1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).

2. Хорошая растворимость в воде.

Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных. Почему? Потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N-H.

Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо. Почему? Потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

 

Источники

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=h0FQAYmIWu0

http://www.youtube.com/watch?v=52ifv_6P4eU

http://www.youtube.com/watch?v=zQvvLMOOR88

http://www.youtube.com/watch?v=UhHQ65jMZTo

http://www.youtube.com/watch?v=O0h2OrmIOC8

http://www.youtube.com/watch?t=6&v=f0ri5EPF7Dc

http://www.youtube.com/watch?v=MwX8VBIdiXA

источник презентации - http://prezentacii.com/po_himii/13624-aminy.html

источник презентации - http://mirhimii.ru/10class/132-aminy-stroenie-i-svoystva.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

Файлы