10 класс. Химия. Физические и химические свойства глюкозы

Комментарии преподавателя

В природе наиболее распространены углеводы - моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Видео. Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций 

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Анимация. Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе

Строение глюкозы. Циклические формы

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов). 

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

Строение фруктозы

Циклические формы фруктозы

и оптическая изомерия:

Глюкоза. Нахождение в природе

Реакции для гидроксогруппы

Физические свойства глюкозы

Для того чтобы оценить физические свойства глюкозы, как и других моносахаридов, достаточно вспомнить, как выглядит и как ведет себя обыкновенный сахар: его сладкий вкус, растворимость в воде, внешний вид очень характерны для других распространенных углеводов.

Химические свойства глюкозы

К химическим свойствам углеводов относятся те, которые связаны с их функциональными группами. Поскольку все углеводы содержат спиртовые группы, они, как и полагается спиртам, образуют простые и сложные эфиры.

 

 

Образование эфиров

СН2ОН – (СНОН)4- СН=О + 5СН3-СООН → СН2ОСОСН3-(СНОСОСН3)4-СН=О + 5Н2О

С гидроксидом меди (II) образуется ярко-синее комплексное соединение глюконата меди. Рис. 1.

 

Рис. 1 Глюконат меди (II)

Окисление глюкозы

C5H11O5-CH=O + 2Cu(OH)2 C5H11O5COOH + Cu2O↓ + 2H2O

продуктами реакции являются глюконовая кислота C5H11O5COOH. Происходит изменение окраски из-за образования красного осадка оксида меди (I) Cu2O↓ (рис. 2).

 

Рис. 2. Cu2O↓

Реакция «серебряного зеркала»

C5H11O5-CH=O + 2Ag2O  C5H11O5COOH + 2Ag↓

Восстановление

Восстановление глюкозы

СН2ОН – (СНОН)4- СН=О + Н2 СН2ОН – (СНОН)4- СН2-ОН (сорбит).

Сорбит используется как заменитель сахара и глюкозы, поскольку он хуже усваивается организмом и не так вреден как избыток сахара. Его добавляют в жевательную резинку и в диетические продукты.

Биохимические реакции

Биохимические реакции с участием глюкозы

1. Спиртовое брожение глюкозы

С6Н12О62 С2Н5ОН + 2 СО2 ↑

Этот процесс является основой выпечки дрожжевого хлеба.

2. Молочнокислое брожение

Образуется молочная кислота. Этот процесс происходит при скисании молока, при брожении капусты.

3. Маслянокислое брожение.

С6Н12О62С3Н7СООН + 3СО2 ↑ + 2Н2 ↑

Масляная кислота обладает неприятным запахом. Эти продукты называют сивушными маслами.

Подведение итога урока

На уроке была рассмотрена тема: «Физические и химические свойства глюкозы». Для того чтобы оценить физические свойства глюкозы, вы сравнили её с обыкновенным сахаром. Вы рассмотрели, какими химическими свойствами обладает глюкоза. Посмотрели интересные химические реакции, демонстрирующие эти свойства.

 

источники

 http://www.youtube.com/watch?t=3&v=eSlyhRXBJ5E

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/gljukoza-stroenie-fizicheskie-i-khimicheskie-svojjstva.html

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no45-glukoza-stroenie-molekuly-izomeria-fiziceskie-svojstva-i-nahozdenie-v-prirode - конспект

Файлы