10 класс. Химия. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы

10 класс. Химия. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы

Комментарии преподавателя

Моносахариды

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:

Моносахариды (2169 байт)

Таким образом, моносахариды - это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза) или полигидроксикетоны (фруктоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение на группу -OR приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Это приводит к выводу, что моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.

Реакция присоединения спирта к альдегиду приводит к образованию полуацеталя R-CH(OH)R'. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозаы существуют следующие структуры:

Циклические формы глюкозы (5449 байт)

Циклические a- и b-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. 

В a-глюкозе этот гидроксил находится в цис-положении к гидроксилу при С2, в b-глюкозе - в транс-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.5.1.1.) формулы этих изомеров имеют вид:

Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе

В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов: 

  • глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры
  • комплексное соединение с гидроксидом меди (II)
  • как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра в глюконовую кислоту
  • восстанавливается водородом в шестиатомный спирт - сорбит
  • В полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). 

Практическое значение имеет реакция брожения - расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов:

а) спиртовое брожение

C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2

б) молочнокислое брожение

C6H12O6 --> 2CH3-CH-COOH 

                   I   

                    OH

(молочная кислота)

Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды.

Видео для урока:

Линейная форма глюкозы

На основании химических свойств глюкозы легко вывести общие закономерности её поведения, а именно: в ней присутствуют спиртовые группы и альдегидные группы. Можно попытаться изобразить её молекулярную и структурную формулу. Этой же формуле соответствует изомер глюкозы – галактоза. В середине молекулы глюкозы содержится 4 асимметрических атома углерода, т. е. обладающих оптической активностью. Значит, что каждый из них может дать глюкозе оптические изомеры. Чтобы формула передавала пространственное строение глюкозы, нужно изобразить её особенным образом, чтобы гидроксогруппы располагались справа и слева от цепочки. Имеем стандартную проекционную форму. Рис. 1.

Структурная формула глюкозы

Рис. 1. Структурная  формула глюкозы

Но кроме таких формул в научной литературе применяются более простые формы, не изображают серединные атомы углерода и получается такое графическое изображение:

 

Проекционные формулы

На приведенных проекционных формулах изображены различные углеводы, т. е. те, которые наиболее широко распространены. Рис. 2.

Проекционные формулы углеводов

Рис. 2. Проекционные формулы углеводов

Здесь видно, что углевод фруктоза не содержит альдегидной группы в отличие от глюкозы, а вместо неё содержит кетонную группу. Из-за этого химические свойства глюкозы и фруктозы несколько отличаются. Но все равно эти формулы не отражают тех реальных формул, в виде которых эти углеводы существуют в живой природе.

Циклическая форма глюкозы

Все углеводы находятся в циклической форме. Потому что осуществляется взаимодействие между альдегидной и спиртовой группой в самой глюкозе. В результате этого получается циклическое строение глюкозы. В водных растворах менее 1% глюкозы существует вне циклической формы. Практически все водные растворы являются циклами. Рис. 3. Образующийся шестичленный цикл является гетероциклом, т. к. включает атом кислорода. Все углеводы в водной среде находятся в циклической форме.

Циклическая глюкоза

Рис. 3. Циклическая глюкоза

Подведение итога урока

На уроке была рассмотрена тема: «Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы». На этом уроке вы изучили моносахариды на примере глюкозы. Вначале вывели общие закономерности ее поведения. Рассмотрели, как изобразить молекулярную формулу глюкозы, чтобы она передавала информацию о её пространственном строении и отражала особенности её поведения.

 

источник видео -http://www.youtube.com/watch?v=Bb1BYr375Hw

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=58B4bfxknKA

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=rRQbiWAw3U0

http://www.youtube.com/watch?v=is25bCofFy0

https://sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/monosaharidy-geksozy-glukoza - конспект

http://www.youtube.com/watch?v=d7p56mTK7Mc

http://www.youtube.com/watch?v=4VxhCLLmuSI

http://www.youtube.com/watch?v=is25bCofFy0

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass конспект

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/monosakharidy0.html

Файлы