10 класс. Химия. Химические свойства бензола. Химические свойства производных бензола. Применение ароматических углеводородов

10 класс. Химия. Химические свойства бензола. Химические свойства производных бензола. Применение ароматических углеводородов

Комментарии преподавателя

1. Характеристика химических свойств бензола

Рис. 1. Молекула бензола

Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.

Для того чтобы бензол вступил в химические реакции, необходимы достаточно жесткие условия: повышенная температура, а во многих случаях – катализатор. В большинстве реакций устойчивое бензольное кольцо сохраняется.

2. Электрофильное замещение в бензольном кольце

1. Бромирование.

Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа. В результате она поляризуется – пара электронов связи переходит к атому брома, связанному с железом:

Br+….Br – FeBr3 .

Br+ – сильный электрофил. Он притягивается к шестиэлектронному облаку бензольного кольца и разрывает его, образуя ковалентную связь с атомом углерода:

 +  ¾¾®  +

К образовавшемуся катиону мог бы присоединиться анион брома. Но восстановление ароматической системы бензольного кольца энергетически более выгодно, чем присоединение аниона брома. Поэтому молекула переходит в стабильное состояние, выкинув ион водорода:

По аналогичному механизму протекают все реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.

2. Нитрование

Бензол и его гомологи взаимодействует со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси в равновесии существует иона нитрония NO2+, который является электрофилом:

3. Сульфирование .

Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором SO3 в серной кислоте:

4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

5. Алкилирование алкенами

3. Реакции с разрушением бензольного кольца

Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.

1. Гидрирование.

При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:

2. Хлорирование бензола.

Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):

3. Горение бензола.

В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства бензола». Используя этот материал, вы смогли получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.

источник видео -

http://www.youtube.com/watch?t=6&v=vOtjFfV3QXA

http://www.youtube.com/watch?v=ZMOPlH2TfEs

http://www.youtube.com/watch?t=20&v=KyhBN1-Zn1w

источник презентации - http://prezentacii.com/po_himii/3602-benzol.html

Файлы