10 класс. Химия. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства

10 класс. Химия. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства

Комментарии преподавателя

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА (АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ)

  Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n

1. Гомологический ряд алкенов

СnH2n

алкен

Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН

C2Н4

этен, этилен

C3H6

пропен

C4H8

бутен

C5H10

пентен

C6H12

гексен

Гомологи:

СH2=CH2   этен

СH2=CH-CH3  пропен

СH2=CH-CH2-CH3  бутен-1

СH2=CH-CH2-CH2-СН3  пентен-1  

2. Физические свойства

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С2 – С4 (газы)

С5 – С17 (жидкости)

С18 – ( твёрдые)

·         Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

·         Легче воды

·         С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

3. Простейшим алкеном является этилен -  C2H4

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид: 

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2-гибридизация). 

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C

σ - связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ - связь. Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ - связь, т.е. образуется одна  П - связь.

 

По своей природе П - связь резко отличается от σ - связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается.

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Запомните!

SP2 –гибридизация:

1)    Плоское тригональное строение

2)    Угол – HCH - 120°

3)    Длина (-С=С-) связи  –   0,134 нм

4)    Связи  - σ, П

5)    Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи

Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись.

4. Изомерия алкенов

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими

 ,

но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

5. Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

(Н2С=СН— )     винил или этенил

(Н2С=CН—СН2 )   аллил 

*******************************************************************

1. Понятие о алкенах и их классификация

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.

Первый член ряда – этилен (этен) C2H4:

2. Номенклатура алкенов

Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

гексен-2  (гексен-4)

2-этилпентен-1

3. Строение алкенов

Рис. 1. Строение этилена

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp2-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о. Рис. 1.

Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью. Рис. 2. В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи. Рис. 3. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.

Рис. 2. Модель молекулы этена

Рис. 3. Модель молекулы пропена

4. Изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета.

                               

бутен-1                                                        2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи.

                                       

бутен-1                                                                    бутен-2

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

циклобутан              метилциклопропан

4. Геометрическая изомерия.

Рис. 4. Геометрические изомеры бутена-2

Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2. Рис. 4.

Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).

5. Физические свойства и нахождение в природе алкенов

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.

Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.

Алкены в природе

Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=mZ0kCiB8nOE

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=ub0P1AAOGgw

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=UOv1s1L8b8A

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=x3QNB9kIFGM

источник презентации - http://www.myshared.ru/slide/284139/

http://www.youtube.com/watch?v=SeiQm3fWZ4c

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=-MBe8JQCxIw

http://prezentacii.com/po_himii/701-alkeny-stroenie-izomeriya-himicheskie-svoystva.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

заставка http://www.youtube.com/watch?t=69&v=0jzgNz_Wq2k

Файлы