10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов

10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов

Комментарии преподавателя

1. Понятие об циклоалканах и их классификация

Циклоалканыэто насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – СnH2n.

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

Простейший член ряда – циклопропан C3H6:

Классификация циклоалканов:

· малые циклы (3–4 атома углерода),

· средние циклы (5–7 атомов углерода),

· макроциклы (8 атомов углерода и более).

2. Номенклатура циклоалканов и физические свойства 

Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.

В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.

                        

метилциклопропан             1,3-диметилциклопентан


3. Изомерия циклоалканов

1. Изомерия углеродного скелета.

метилциклопентан                        циклогексан

2. Межклассовая изомерия.

 (гексен -1).

Рис. 1. циклогексан

3. Геометрическая изомерия.

В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.

цис-1,2-диметилциклобута                      транс-1,2-диметилциклобутан

Конформации циклогексана

Flash 3D модель

4. Строение циклоалканов

Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.

Рис. 2. циклогексан С6Н12

Рис. 3. циклопентан С5Н10

Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.

Рис. 4 циклобутан

Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.

Рис. 5. циклопропан

Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.

5. Химические свойства циклоалканов

Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):

 

 

+ 3H2

циклогексан

 

бензол

 

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:

 

+ Cl2

 

циклопропан

 

 

1,3-дихлорпропан

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:

 

+H2

 

 

CH3–СH2–CH3

К средним циклам водород не присоединяется.

При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.

6. Получение циклоалканов


Источники

- http://www.youtube.com/watch?v=AcCaAwou_mc

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://mirhimii.ru/10class/59-cikloalkany.html

http://infourok.ru/prezentaciya_po_himii_cikloalkany11_klass-151345.htm

http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/12/14/tsikloalkany-10-klass

http://pwpt.ru/presentation/himiya/stroenie_i_svoystva_tsikloalkanov/

http://kopilkaurokov.ru/himiya/presentacii/225150

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no10-cikloalkany - конспект

Файлы