Чехов говорил: «Вся Россия – наш сад». Описывая торги и гибель сада, писатель мысленно представлял Россию, находящуюся на сломе эпох. Автор размышлял о прошлом, настоящем и будущем, поэтому пьеса охватывает продолжительный период времени. В ней мы не видим острого конфликта и открытых ссор. Однако читатель замечает внутреннее противостояние. Конфликт состоит в том, что разные поколения не понимают друг друга и каждое из них мечтает о своем.

Прошлое поколение представлено в образах Гаева, Раневской и Фирса. Настоящее воплощает в себе Лопахин, а будущее – Аня и Петр Трофимов. Герои становятся заложниками собственного безволия.

Любовь Андреевна наивная и слегка эгоистичная женщина. Она достаточно добра, отзывчива, и Чехов любуется ее красотой. Героиня вспоминает о молодых летах, когда она жила в старом доме, возле которого был вишнёвый сад. Ее не устраивает настоящее, Раневская живет исключительно мыслями о прошлом. Ей кажется, что те года были самыми лучшими, но ничего не делает для того, чтобы изменить ход событий.

Лопахин – герой, который живет настоящим. Это проявляется в его практичных и разумных идеях. Он любит прекрасное и имеет купеческую жилку. Мужчина живо обсуждает грядущие перемены и даже знает, как следует поступить, но ему мешает некая неуверенность. У него странная любовная линия с Варей. Герои обсуждают то, чего нет, спорят по пустякам и молчат о важном.

В образах Ани и Петра мы видим надежды на будущее. Монологи молодого человека схожи с мыслями Антона Павловича Чехова. Над ним насмехаются «облезлый барин» и ему делают иронические замечания. Герой больше рассуждает, чем совершает реальные поступки. Аня же еще слишком молода. Она не понимает свою мать, и Раневская в свою очередь в недоумении от увлечения дочери. Аня и Петя – единомышленники.
Из всех героев, только Лопахин предлагает реальный план, чтобы спасти вишневый сад. Герой понимает, что сохранить сад в прежнем виде невозможно. Теперь единственный шанс – переустроить все, исходя из требований эпохи. Начало чего-то нового, всегда означает гибель старого, и люди считают палачом того, кто ясно видит прелесть гибнущего мира.
Трагизм произведения в том, что люди не могут что-либо сделать для того, чтобы добиться желаемого.

В пьесе писатель изображает проблемы уходящего дворянства, буржуазии и нового будущего. Автор показывает конфликт трех поколений.